他拥有两架私人飞机和一架直升机，但粗糙的双手表明他一生都在和土地打交道。由于个人的成长期恰逢美国大萧条，这对他的世界观产生了极大影响。
他与妻子芭芭拉.班可（Barbara Banke）已结婚25年，两人也是事业上的伙伴，一起经营着家族生意。这个仍在向全球扩展的庞大帝国的核心是35家酒厂，还有位于肯塔基和佛罗里达州的两家纯种马场。班可也曾从事法律工作，是土地法和宪法的专家，两人通过所在公司共同参与的一个案件而相识。两人初次约会时，班可想要大展身手准备一顿晚餐，结果却烧掉了厨房，被迫在旧金山消防队的警笛声中结束。
他四处环游，但始终扎根在加州索诺玛（Sonoma），那里保留了两个办公室：一处在圣罗莎，行政人员在那里办公；另一处在黑尔斯伯格，就在他家后面，离黑山不远，不过按照他的计划，很快就要改名为亚历山大山了。
两处办公室都很简朴，找不到什么能看出“有钱人在这儿工作”的东西。他在员工总部接受了我们的采访，并没有特别打扮，上身是白色POLO衫和蓝色运动外套，下面是一条皱巴巴的牛仔裤。从总裁办公室往下看去，是一个紧靠101公路的小葡萄园。墙上挂着几张家庭照片，除此之外的装饰品就是一排陈年夏敦埃酒，共有28瓶，分别代表着1982年以来的每次收获。
不断的尝试和挑战
Entrepreneur：在大萧条时期长大是什么感觉？
杰克逊：有时一天三顿只有饭没有菜，有时连饭都没有，饿着肚子上床。我父亲是老师，先后3次失业。我母亲不得不外出工作，帮着养家。当时工薪家庭很不好过，尤其是我家。有些亲戚曾经很富裕，但全都破产了。有段时间，大家竟然全都失业，维生都成问题。当男人出远门找工作时，姑姑婶婶们还会带着孩子来我家寄宿。
Entrepreneur：这段经历给了您哪些感悟？
杰克逊：我知道自己必须工作。成为律师前，我当过伐木工，开过卡车，当过救生员，做过糖果，干过销售，在邮局打过零工，在加油站帮人加油，在杂货店打杂，还当过警察。做律师前，我敢打赌至少做过50种工作。
Entrepreneur：谁对您的影响比较大？
杰克逊：对我影响最大的人是我的祖父约翰.亚历山大.杰克逊，他也曾是老师。他把薪水存起来，退休后在科罗拉多州的德尔塔买了一个苹果园。苹果卖不出去，他就买一些猪，用苹果喂猪，然后卖猪。猪卖不出去，他就把外屋变成熏制作坊，把猪变成火腿、培根和猪排。他用这些产品交换生活所需的东西，教会我如何生存。
